Aromatiska kolväten: Egenskaper och egenskaper
Aromatiska kolväten är organiska föreningar som i huvudsak har sin struktur bensen, en cyklisk förening med sex kolatomer kombinerat med väte, på så sätt att konjugerade bindningar uppstår på grund av delokalisering av sina elektroner mellan deras molekylära orbitaler.
Med andra ord betyder detta att denna förening har sigma (σ) kolvätebindningar och pi (π) kol-kolbindningar, vilket medger fri rörelse för elektronerna för att visa fenomenet resonans och andra unika manifestationer som är korrekta av dessa ämnen.
Uttrycket "aromater" betecknades till dessa föreningar långt innan de kände till deras reaktionsmekanismer, av det enkla faktum att ett stort antal av dessa kolväten ger bort vissa söta eller behagliga dofter.
Egenskaper och egenskaper hos aromatiska kolväten
Med utgångspunkt i den enorma mängd aromatiska kolväten baserade på bensen är det viktigt att veta att det verkar som ett färglöst, flytande och brandfarligt ämne erhållet från vissa processer relaterade till olja.
Således har denna förening, vars formel är C6H6, en låg reaktivitet; Detta betyder att bensenmolekylen är ganska stabil och beror på elektronisk delokalisering mellan dess kolatomer.
heteroarenes
Det finns också många aromatiska molekyler som inte är baserade på bensen och heter heteroarener, eftersom i sin struktur ersätts minst en kolatom med ett annat element, såsom svavel, kväve eller syre, vilka är heteroatomer.
Med detta sagt är det viktigt att veta att C: H-förhållandet är bra i aromatiska kolväten, och på grund av detta, när de förbränns, produceras en stark gul flamma som ger av sig sot.
Som tidigare sagt ger en stor del av dessa organiska ämnen en viss lukt medan de hanteras. Dessutom utsätts denna typ av kolväten för elektrofila och nukleofila substitutioner för att erhålla nya föreningar.
struktur
När det gäller bensen, delar varje kolatom en elektron med en väteatom och en elektron med varje angränsande kolatom. Det är då en fri elektron att migrera inom strukturen och generera resonanssystem som ger denna molekyl med den stora stabiliteten som är karakteristisk.
För att en molekyl ska ha aromaticitet måste den följa vissa regler, bland vilka följande framgår:
- Att vara cyklisk (möjliggör förekomsten av resonansstrukturer).
- Att vara platt (var och en av de atomer som tillhör ringstrukturen har sp2-hybridisering).
- Att kunna delokalisera sina elektroner (som det har alternerande enkla och dubbla länkar, representeras det av en cirkel inne i ringen).
På samma sätt måste de aromatiska föreningarna också följa Hückelregeln, som består av att räkna π-elektronerna närvarande i ringen; endast om detta tal är lika med 4n + 2 anses vara aromatiskt (n är ett heltal lika med eller större än noll).
Förutom bensenmolekylen är många derivat av detta också aromatiska (så länge de överensstämmer med de ovan nämnda lokalerna och ringen är bevarad), som vissa polycykliska föreningar såsom naftalen, antracen, fenantren och naftacen.
Detta gäller även andra kolväten som inte har bensen som bas men anses vara aromatiska, bland annat pyridin, pyrrol, furan, tiofen.
nomenklatur
För bensenmolekyler med en enda substituent (monosubstituerad), vilka är de bensener, i vilka en väteatom har ersatts av en annan atom eller grupp av atomer, betecknas substituentens namn följt av ordet i ett enda ord. bensen.
Ett exempel är representationen av etylbensen, som visas nedan:
På samma sätt, när det finns två substituenter i en bensen, måste placeringen av substituentnummer två i förhållande till nummer ett anges.
För att uppnå detta börjar man genom att numrera kolatomerna från en till sex. Då kan man se att det finns tre möjliga typer av föreningar som heter enligt atomerna eller molekylerna som är som substituenter, enligt följande:
Prefixet o- (orto-) används för att indikera substituenterna i positionerna 1 och 2, termen m- (meta-) för att indikera substituenterna på atomer 1 och 3 och uttrycket p- (för -) för att benämna substituenterna i positionerna 1 och 4 i föreningen.
På samma sätt, när det finns fler än två substituenter, bör de namnges genom att ange deras positioner med siffror, så att de kan ha så få siffror som möjligt; och när dessa har samma prioritet i sin nomenklatur, måste de nämnas alfabetiskt.
Du kan också ha bensenmolekylen som en substituent, och i dessa fall kallas den fenyl. I fallet med polycykliska aromatiska kolväten bör de emellertid betecknas som substituenterna, sedan namnet på substituenten och slutligen namnet på föreningen.
tillämpningar
- En av de viktigaste användningarna är i oljeindustrin eller organisk syntes av laboratorier.
- Framhäver vitaminer och hormoner (nästan helt), liksom de allra flesta smaktillsatser som används i matlagning.
- Organiska tinkturer och parfymer, antingen av naturligt eller syntetiskt ursprung.
- Andra aromatiska kolväten som anses vara viktiga är icke-alicykliska alkaloider, liksom föreningar med explosiva egenskaper, såsom trinitrotoluen (vanligen kända som TNT) och rivmedelskomponenter.
- I medicinska tillämpningar kan man namnge vissa analgetiska substanser som har bensenmolekylen i sin struktur, inklusive acetylsalicylsyra (så kallad aspirin) och andra såsom acetaminofen.
- Vissa aromatiska kolväten har en enorm toxicitet för levande varelser. Exempelvis är bensen, etylbensen, toluen och xylen kända för cancerframkallande.
