Vad är bensenderivat?
Bensenderivaten är, enligt systemet i Internationella Unionen för ren och tillämpad kemi (IUPAC), aromatiska kolväten.
Figur 1 visar några exempel. Även om vissa föreningar hänvisas uteslutande av IUPAC-namn, betecknas vissa oftare av vanliga namn (viktiga bensendederivat och grupper, SF).
Historiskt benämnades bensen-typiska ämnen aromatiska kolväten eftersom de hade distinkta dofter.
Idag är en aromatisk förening någon förening som innehåller en bensenring eller har vissa bensenliknande egenskaper (men inte nödvändigtvis en stark arom).
Du kan känna igen aromaterna i denna text genom närvaron av en eller flera bensenringar i sin struktur.
På 1970-talet upptäckte forskare att bensen är cancerframkallande. Detta betyder emellertid inte att föreningar som innehåller en bensenring som en del av deras struktur också är cancerframkallande.
Det är ett vanligt misstag att om en förening används för att producera en viss kemikalie, är riskerna förknippade med detsamma.
När bensen reageras för att producera olika derivat upphör det faktiskt att vara bensenföreningen, och produkternas kemiska egenskaper kan ofta vara helt olika.
Därför är närvaron av en bensenring i strukturen av en förening inte en automatisk orsak till oro. Faktum är att ett stort antal föreningar som finns i vår mat innehåller en bensenring någonstans i dess struktur (Struktur och nomenklatur för aromatiska föreningar, SF).
Nomenklaturen av bensenderivat
Bensenderivat har isolerats och använts som industriella reagens i mer än 100 år och många av namnen är rotade i kemiens historiska traditioner.
Föreningarna som nämns nedan bär vanliga historiska namn och mestadels inte av de systemiska namnen på IUPAC (bensendederivat, SF).
-Fenol är också känt som benzenol.
- Toluen är också känt som metylbensen.
-Anilin är också känt som bensenamin.
-The anisolen är också känd som metoxibensen.
-EUPAC-namnet för styren är vinylbensen.
-Acetofenon är också känd som metylfenylketon.
-IUPAC-namnet på bensaldehyd är bensenkarbaldehyd.
-Bensoesyra har IUPAC-namnet av bensenkarboxylsyra.
Enkla derivat
När bensen innehåller en enda substituentgrupp kallas de enkla derivat. Nomenklaturen för detta fall kommer att vara namnet på derivatet + bensen.
Till exempel skulle klor (Cl) bunden till en fenylgrupp betecknas klorbensen (klor + bensen). Eftersom det bara finns en substituent i bensenringen behöver vi inte ange sin position i bensenringen (Lam, 2015).
Disubstituerade derivat
När två av positionerna i ringen har ersatts med en annan atom eller grupp av atomer är föreningen en disubstituerad bensen.
Du kan numrera kolatomerna och namnge föreningen i förhållande till dem. Det finns dock en separat nomenklatur för att beskriva de relativa positionerna.
Med användning av toluen som ett exempel är ortho-orienteringen förhållandet 1, 2; målet är 1, 3 och para är 1, 4. Det måste beaktas att det finns två orto- och metapositioner.
Substituenterna benämns i alfabetisk ordning såvida det inte finns en viktig en eller en som ger molekylen sitt namn, t ex fenol.
Notationen för orto-, meta- och parapositionerna kan förenklas med bokstäverna o, m och p respektive (i kursiv).
Ett exempel på denna typ av nomenklatur visas i figur 4 med molekylerna av eller bromoetylbensen, m- nitrobensoesyra och p- bromonitrobensen (Colapret, SF).
Polysubstituerade derivat
När det finns mer än två substituenter i bensylringen, bör siffror användas för att skilja dem.
Den börjar numrera i kolatomen till vilken en av grupperna är bunden och räknas mot kolatomen som leder till den andra substituentgruppen med den kortaste vägen.
Ordningen hos substituenterna är alfabetisk och substituenterna benämns föregås av koltalet, i vilket allt detta följs av ordet bensen. Figur 5 visar exemplet av 1-brommolekylen, 2, 4-dinitrobensen.
Om en grupp ger ett särskilt namn, namnet på molekylen som ett derivat av den föreningen och om ingen grupp ger ett särskilt namn, lista det i alfabetisk ordning och ge dem den lägsta uppsättningen siffror.
Figur 6 visar TNT-molekylen, enligt denna typ av nomenklatur bör denna molekyl kallas 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Några viktiga bensenderivat
Ett antal av de substituerade bensenderivaten är välkända och kommersiellt viktiga föreningar.
En av de mest uppenbara är polystyren, tillverkad av polymerisationen av styren. Polymerisering innefattar reaktionen av många mindre molekyler för att bilda långa kedjor av molekyler.
Flera biljoner polystyren produceras per år och deras användningsområden inkluderar plastbestick, matförpackningar, skumförpackningsmaterial, dataskydd och isoleringsmaterial (Net Industries och dess licensgivare, SF).
Andra viktiga derivat är fenoler. Dessa definieras som bensenmolekyler med OH (hydroxid) grupper bundna till dem.
De beskrivs som färglösa eller vita fastämnen i sin renaste form. De används för att tillverka epoxier, hartser och filmer.
Toluen definieras som en bensenmolekyl med en grupp av en kolatom och tre väteatomer bundna till den. Det är "en klar och färglös vätska med en distinkt lukt".
Toluen används som lösningsmedel, även om denna användning gradvis avslutas eftersom toluen kan orsaka huvudvärk, förvirring och minnesförlust. Det används också vid framställning av vissa typer av skum.
Anilin är en bensenmolekyl med en aminogrupp (-NH2) bunden till den. Anilin är en färglös olja, men kan mörkas med exponering för ljus. Det används för att tillverka färgämnen och farmaceutiska produkter (Kimmons, SF).
Bensoesyra är ett livsmedelskonserveringsmedel, är ett utgångsmaterial för syntes av färgämnen och andra organiska föreningar och används för härdning av tobak.
De mest komplexa bensenbaserade molekylerna har tillämpningar i medicin. Kanske kommer du att höra paracetamol, som har det kemiska namnet acetaminophen, vanligtvis används som smärtstillande medel för att lindra smärta och huvudvärk.
I själva verket är det troligt att ett stort antal läkemedel innehåller en bensenring någonstans i sin struktur, även om dessa föreningar ofta är mer komplicerade än de som visas här.
