Aldehyder: struktur, egenskaper, nomenklatur, användningar och exempel

Aldehyder är organiska föreningar som har den allmänna formeln RCHO. R representerar en alifatisk eller aromatisk kedja; C till kol; Eller syre och H till väte. De karaktäriseras av att ha en karbonylgrupp såväl som ketoner och karboxylsyror, så att aldehyder också kallas karbonylföreningar.

Karbonylgruppen ger aldehyden många av dess egenskaper. De är föreningar som lätt oxiderar och är mycket reaktiva mot nukleofila tillsatser. Dubbelföreningen i karbonylgruppen (C = O) har två atomer som har skillnader i deras aviditet för elektroner (elektronegativitet).

Syre lockar elektroner starkare än kol, så det elektroniska molnet rör sig mot det som gör dubbelbindningen mellan kol och syrepolar, med ett viktigt dipolmoment. Detta gör aldehyderna polära föreningar.

Aldehydernas polaritet kommer att påverka deras fysikaliska egenskaper. Kokpunkten och lösligheten för aldehyder i vatten är större än icke-polära kemiska föreningar med liknande molekylvikter, vilket är fallet med kolväten.

Aldehyder med mindre än fem kolatomer är lösliga i vatten, eftersom vätebindningar bildas mellan syre i karbonylgruppen och vattenmolekylen. En ökning av kolhydrängkedjans koltal resulterar emellertid i en ökning i den icke-polära delen av aldehyden, vilket gör den mindre löslig i vatten.

Men hur är de och var kommer de ifrån? Även om dess natur väsentligen beror på karbonylgruppen, bidrar resten av molekylstrukturen också mycket till helheten. Således kan de vara av vilken storlek som helst, liten eller stor, eller till och med en makromolekyl kan ha regioner där karaktären av aldehyderna dominerar.

Såsom med alla kemiska föreningar finns sålunda "trevliga" aldehyder och andra bittra. De kan hittas i naturliga källor eller syntetiseras i stora vågar. Exempel på aldehyder är vanillin, mycket närvarande i glass (toppbild) och acetaldehyd, vilket ger smak till alkoholhaltiga drycker.

Kemisk struktur

Aldehyder består av en karbonyl (C = O) till vilken en väteatom är direkt kopplad. Detta skiljer det från andra organiska föreningar, såsom ketoner (R2C = 0) och karboxylsyror (RCOOH).

Den molekylära strukturen runt -CHO, formylgruppen visas i den övre bilden. Formylgruppen är platt eftersom kol och syre har sp2-hybridisering. Denna planaritet gör den mottaglig för attacker av nukleofila arter och oxiderar därför lätt.

Vad hänvisar denna oxidation till? Till bildandet av en bindning med vilken som helst annan atom mer elektronegativ än kol; och i fallet med aldehyder är det ett syre. Aldehyden oxideras sålunda till en karboxylsyra, -COOH. Vad händer om aldehyden minskas? En primär alkohol, ROH, skulle bildas på sin plats.

Aldehyder produceras endast från primära alkoholer: de där OH-gruppen är i slutet av en kedja. På liknande sätt är formylgruppen alltid i slutet av en kedja eller sticker ut från den eller ringen som en substituent (om det finns andra viktiga grupper, såsom -COOH).

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Som polära föreningar är deras smältpunkter högre än de för icke-polära föreningar. Aldehydmolekylerna kan inte binda intermolekylärt genom vätebindningar, eftersom de bara har kolatomer bundna till väteatomer.

På grund av ovanstående har aldehyder lägre kokpunkter än alkoholer och karboxylsyror.

Smältpunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd-121; Propionaldehyd-81; n-butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd-91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Bensaldehyd -26.

Kokpunktar

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Kaproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Bensaldehyd 178

Löslighet i vatten uttryckt i g / 100 g H2O

Formaldehyd, mycket lösligt; Acetaldehyd, oändlig; Propionaldehyd, 16; n-butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, lättlöslig; kaproaldehyd, lättlöslig; Lite lösligt fenylacetaldehyd; Bensaldehyd, 0, 3.

Kokpunkten för aldehyder tenderar att öka direkt med molekylvikt. Tvärtom finns det en tendens att minska aldehydernas löslighet i vatten, eftersom deras molekylvikt ökar. Detta återspeglas i de fysiska konstanterna för de ovannämnda aldehyderna.

reaktivitet

Oxideringsreaktion

Aldehyderna kan oxideras till motsvarande karboxylsyra i närvaro av någon av dessa föreningar: Ag (NH3) ₂, KMnO4 eller K2Cr2O7.

Minskning till alkoholer

De kan hydreras med hjälp av nickel-, platina- eller palladiumkatalysatorer. Således transformeras C = O till C-OH.

Minskning till kolväten

I närvaro av Zn (Hg), koncentrerad HCl eller i NH2NH2 förlorar aldehyderna karbonylgruppen och blir kolväten.

Nukleofil tillsats

Det finns flera föreningar som läggs till karbonylgruppen, bland annat: Grignard-reagens, cyanid, ammoniakderivat och alkoholer.

nomenklatur

I den övre bilden illustreras fyra aldehyder. Hur heter de?

Med tanke på att de oxideras primära alkoholer, ändras alkoholens namn till -ol genom -al. Således kallas metanol (CH3OH), om den oxideras till CH3CHO, metanal (formaldehyd); CH3CH2CHO-etanal (acetaldehyd); CH3CH2CH2CHO propanal och CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Alla de nya namnen aldehyder har -CHO-gruppen i slutet av kedjan. När det är i båda ändarna, som i A, läggs i slutet av -al prefixet di. Eftersom A har sex kolatomer (räknar dem för båda formylgrupperna) är den härledd från 1-hexanol och dess namn är därför: hexan dial .

När det finns en substituent, såsom en alkylradikal, en dubbel- eller trippelbindning eller en halogen, anges kolatomerna i huvudkedjan och ger -CHO-talet 1. Således kallas aldehyd B: 3-jodhexanal.

I aldehyderna C och D har emellertid -CHO-gruppen inte prioritet för att identifiera nämnda föreningar från andra. C är en cykloalkan, medan D är en bensen, båda med en av deras H substituerad med en formylgrupp.

I dem, som huvudstrukturen är cyklisk, kallas formylgruppen karbaldehyd. Således är C cyklohexankarbaldehyd och D är bensenkarbaldehyd (bättre känd som bensaldehyd).

tillämpningar

Det finns aldehyder i naturen som kan ge goda smaker, vilket är fallet med kanelaldehyd, som är ansvarig för den karakteristiska smaken av kanel. Det är därför de ofta används som artificiella smakämnen i många produkter som godis eller mat.

formaldehyd

Formaldehyden är aldehyden som produceras industriellt i större mängd. Formaldehyden erhållen genom oxidation av metanol användes i en 37% lösning av gasen i vatten, under namnet formalin. Detta används i garvning av skinn och i bevarande och balsamering av lik.

På samma sätt används formaldehyd som bakteriedödande medel, fungicid och insekticid för växter och grönsaker. Men dess största användbarhet är bidraget till framställning av polymermaterial. Plast som kallas Bakelite syntetiseras av reaktionen mellan formaldehyd och fenol.

bakelit

Bakelit är en polymer av tredimensionell struktur med stor hårdhet som används i många hushållsredskap såsom handtagspotar, kokkärl, kaffebryggare, knivar etc.

Polymerer som liknar bakelit är gjorda av formaldehyd i kombination med föreningarna urea och melamin. Dessa polymerer används inte bara som plast, men används också som adhesivlim och beläggningsmaterial.

plywood

Plywood är det kommersiella namnet på ett material som bildas av tunna träslag, förenade med polymerer framställda av formaldehyd. Formica och Melmac varumärken tillverkas med deltagande av denna. Formica är ett plastmaterial som används i möbelbeklädnad.

Melmac plast används vid framställning av tallrikar, glasögon, koppar etc. Formaldehyden är råmaterial för syntesen av föreningen metylen-difenyl-diisocyanat (MDI), prekursor av polyuretan.

polyuretan

Polyuretan används som isolering i kylskåp och frysskåp, möbelbeläggning, madrasser, beläggningar, lim, sålar etc.

butyraldehyd

Butyraldehyd är huvudprekursorn för syntesen av 2-etylhexanol, som används som mjukningsmedel. Den har ett trevligt äpplearom som gör det möjligt att använda det i mat som smakämne.

Det används också för tillverkning av gummimaxatorer. Intervener som ett mellanreagens vid framställning av lösningsmedel.

acetaldehyd

Acetaldehyd användes vid framställning av ättiksyra. Men denna funktion av acetaldehyd har minskat i betydelse, eftersom den har förskjutits genom karbonylering av metanol.

syntes

Andra aldehyder är prekursorer av oxoalkoholer, vilka används vid framställning av tvättmedel. De så kallade oxoalkoholerna framställs genom tillsats av kolmonoxid och väte till en olefin för erhållande av en aldehyd. Slutligen hydreras aldehyden för att erhålla alkoholen.

Vissa aldehyder används vid tillverkning av parfymer, som det gäller Chanel nr 5. Många aldehyder av naturligt ursprung har behagliga dofter, till exempel: heptanal har en lukt av grönt gräs; Octanal en orange lukt; den nonanal en lukt av rosor och citral en lukt av lime.

Exempel på aldehyder

glutaraldehyd

Glutaraldehyden har i sin struktur två formylgrupper i båda ändar.

Marknadsförs under namnet Cidex eller Glutaral, det används som ett desinfektionsmedel för att sterilisera kirurgiska instrument. Det används vid behandling av vårtor på fötterna och applicerar sig som en vätska. Det används också som ett vävnadsfixativt medel i histologi och patologilaboratorier.

bensaldehyd

Det är den enklaste aromatiska aldehyden som bildas av en bensenring där en formylgrupp är kopplad.

Det finns i mandelolja, följaktligen dess karakteristiska lukt som gör att den kan användas som livsmedelsaromer. Dessutom används den i syntesen av organiska föreningar i samband med tillverkning av läkemedel och vid tillverkning av plast.

glyceraldehyd

Det är en aldotrios, ett socker bestående av tre kolatomer. Den har två isomerer som kallas D- och L-enantiomerer. Glyceraldehyden är den första monosackariden som erhålls vid fotosyntes under den mörka fasen (Calvin-cykeln).

Glyceraldehyd-3-fosfat

Strukturen av glyceraldehyd-3-fosfat illustreras i den övre bilden. De röda sfärerna bredvid den gula motsvarar fosfatgruppen, medan den svarta sfären karbonskelettet. Den röda sfären kopplad till den vita är OH-gruppen, men när den är kopplad till den svarta sfären och den senare till den vita sfären är det CHO-gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfatet involveras i glykolys, en metabolisk process där glukos försämras till pyruvinsyra med produktion av ATP, en energibehållare av levande varelser. Dessutom, från produktionen av NADH, ett biologiskt reduktionsmedel.

I glykolys härrör glyceraldehyd-3-fosfat och dihydroacetonfosfat från klyvningen av D-fruktos-1-6-bisfosfat

Glyceraldehyd-3-fosfat ingriper i den metaboliska processen känd som pentoscykeln. I detta genereras NADPH, en viktig biologisk reducerare.

11-cis-retinal

B-karoten är ett naturligt pigment som finns i flera grönsaker, särskilt i morötter. Han genomgår en oxidativ ruptur i levern, omvandlas till alkohol retinol eller vitamin A. Oxideringen av vitamin A och den efterföljande isomeriseringen av en av dess dubbelbindningar bildar 11-cis-retinalaldehyden.

Pyridoxalfosfat (Vitamin B6)

Det är en protesgrupp kopplad till flera enzymer, som är den aktiva formen av vitamin B6 och deltar i syntesprocessen för den inhiberande neurotransmittorn GABA.

Var är formylgruppen i sin struktur? Observera att detta skiljer sig från resten av grupperna kopplade till aromatiska ringen.