Sekundär alkohol: struktur, egenskaper, nomenklatur, användningar och exempel

En sekundär alkohol har kolet som bär hydroxylgruppen (OH), fäst vid två kolatomer. Under tiden är i den primära alkoholen bindemedelsbäraren av hydroxylgruppen bunden till en kolatom och i den tertiära alkoholen bunden till tre kolatomer.

Alkoholer är något svagare syror än vatten, med följande pKa: vatten (15, 7); alkoholer metyl (15, 2), etyl (16), isopropyl (sekundär alkohol, 17) och terbutyl (18). Såsom kan ses är isopropylalkohol mindre sur än metyl och etylalkoholer.

Strukturformeln för en sekundär alkohol visas i den övre bilden. Kolet i rött är bäraren av OH och är bunden till två alkyl- (eller aryl) R-grupper och till en enda väteatom.

Alla alkoholer har den generiska formeln ROH; men om bärarkolonnen observeras i detalj erhålles den primära (RCH2OH), sekundära (R2CHOH, här upphöjda) och tertiära (R3COH) alkoholer. Detta faktum gör en skillnad i deras fysikaliska egenskaper och reaktivitet.

Struktur av en sekundär alkohol

Alkoholernas strukturer beror på arten av grupperna R. För sekundära alkoholer kan emellertid en viss exemplifiering göras med tanke på att det endast kan finnas linjära strukturer med eller utan grenar eller cykliska strukturer. Till exempel har du följande bild:

Observera att för båda strukturerna finns det något gemensamt: OH är kopplat till en "V". Varje ände av V representerar en grupp R lika (övre delen av bilden, cyklisk struktur) eller olika (nedre del, förgrenad kedja).

På så sätt kan någon sekundär alkohol lätt identifieras, även om dess nomenklatur inte alls är känd.

egenskaper

Kokpunktar

De sekundära alkoholernas egenskaper fysiskt skiljer sig inte för mycket från andra alkoholer. De är vanligtvis klara vätskor, och för att vara en fast vid rumstemperatur måste man bilda flera vätebindningar och ha hög molekylmassa.

Samma strukturformel R ₂ CHOH avslöjar emellertid vissa egenskaper som är unika i allmänhet för dessa alkoholer. OH-gruppen är till exempel mindre exponerad och tillgänglig för interaktioner med vätebindningar, R2CH-OH-OHCHR2.

Detta beror på att R-grupperna, intill OH-bärarkolet, kan störa och hindra bildandet av vätebindningar. Som ett resultat har de sekundära alkoholerna lägre kokpunkter än de primära (RCH2OH).

syrlighet

Enligt Brönsted-Lowry-definitionen är en syra en som donerar protoner eller vätejoner, H +. När detta händer med en sekundär alkohol har du:

R2 CHOH + B- => R2CHO- + HB

Konjugatbasen R2CHO-, alkoxidanjon måste stabilisera sin negativa laddning. För sekundäralkoholen är stabiliseringen lägre eftersom de två R-grupperna har elektronisk densitet som i viss mån avstöter negativ laddning på syreatomen.

Under tiden för alkoxidanjonen av en primär alkohol, RCH20, är ​​det mindre elektroniskt avstängning eftersom det bara finns en R-grupp och inte två. Dessutom utövar väteatomer inte en signifikant repulsion, och tvärtom bidrar de till att stabilisera den negativa laddningen.

Därför är de sekundära alkoholerna mindre sura än de primära alkoholerna. Om det är så är de mer grundläggande, och just av samma skäl:

R2CHOH + H2B + => R2CHOH2 + + HB

Nu stabiliserar R-grupperna den positiva laddningen på syre genom att ge en del av dess elektrondensitet.

reaktioner

Vätehalogenid och fosfortrihalogenid

En sekundär alkohol kan reagera med en vätehalogenid. Den kemiska ekvationen för reaktionen mellan isopropylalkohol och bromvätesyra visas i ett svavelsyramedium och producerar isopropylbromid:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20

Och det kan också reagera med en fosfortrihalogenuero, PX ₃ (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3P03

Kemiska ekvationen ovan motsvarar reaktionen mellan sek-pentanol och fosfortribromid, ursprunglig sek-pentylbromid.

Observera att i båda reaktionerna bildas en sekundär alkylhalogenid (R2CHX).

dehydratisering

I denna reaktion förloras en H och en OH av närliggande kolatomer, vilket bildar en dubbelbindning mellan dessa två kolatomer. Därför finns det bildning av en alken. Reaktionen kräver en syrakatalysator och värmeförsörjningen.

Alkohol => Alken + H2O

Följande reaktion är till exempel:

Cyklohexanol => cyklohexen + H20

Reaktion med aktiva metaller

Sekundära alkoholer kan reagera med metaller:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K + CH3 + ½H +

Här reagerar isopropylalkohol med kalium för att bilda kaliumisoproxidsaltet och vätejoner.

förestring

Den sekundära alkoholen reagerar med en karboxylsyra för att härleda en ester. Exempelvis visas den kemiska ekvationen för reaktionen av sek-butylalkohol med ättiksyra för att ge sek-butylacetat:

CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOHCH3COCHCH3CH2CH3

oxidation

De primära alkoholerna oxideras till aldehyder, och dessa oxideras i sin tur till karboxylsyror. Men de sekundära alkoholerna oxideras till aceton. Reaktionerna katalyseras vanligtvis av kaliumdikromat (K ₂ CrO ₇ ) och kromsyra (H ₂ CrO ₄ ).

Den övergripande reaktionen är:

R2CHOH => R2C = 0

nomenklatur

De sekundära alkoholerna heter genom att indikera OH-gruppens position i huvudkedjan (längre). Detta nummer föregår namnet eller kan gå efter namnet på respektive alkan för nämnda kedja.

Exempelvis är CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, 2-hexanol eller hexan-2-ol.

Om strukturen är cyklisk är det inte nödvändigt att placera en täljare; såvida det inte finns andra substituenter. Det är därför den cykliska alkoholen i den andra bilden kallas cyklohexanol (ringen är sexkantig).

Och för den andra alkoholen av samma bild (förgrenad), heter den: 6-etyl-heptan-2-ol.

tillämpningar

-Sec-butanol används som lösningsmedel och intermediär kemikalie. Det finns närvarande i hydrauliska vätskor för bromsar, industriella rengöringsmedel, ljusmedel, färgförstärkare, mineralflotationsmedel och fruktkärnor och parfymer.

- Alkoholisopropanol används som ett industriellt lösningsmedel och som ett antikoaguleringsmedel. Den används i oljor och snabbtorkande bläck, som en antiseptisk och ersätter etanol i kosmetika (till exempel: hudkrem, hårtoner och gnidningsalkohol).

-Ispropanol är en ingrediens i flytande tvål, kristallrenare, syntetiska smaker av alkoholfria drycker och livsmedel. Dessutom är det en intermediär kemisk produkt.

-Cyklohexanol används som lösningsmedel vid ytbehandling av tyger vid bearbetning av läder och emulgeringsmedel av tvål och syntetiska tvättmedel.

-Metylcyklohexanol är en ingrediens i tvålbaserade fläckborttagningsmedel och speciella tygmedel.

exempel

2-oktanol

Det är en fettalkohol. Det är en färglös vätska, dåligt löslig i vatten, men löslig i de flesta icke-polära lösningsmedel. Det används bland annat i utvecklingen av smaker och dofter, färger och beläggningar, bläck, lim, hushållsartiklar och smörjmedel.

Estradiol eller 17p-Estradiol

Det är ett steroid könshormon. Den har två hydroxylgrupper i sin struktur. Det är det dominerande östrogenet under reproduktionsåren.

20-hydroxi-leukotrien

Det är en metabolit som förmodligen härrör från oxidering av leukotrien lipid. Det klassificeras som en cystinyl leukotrien. Dessa föreningar är mediatorer av den inflammatoriska processen som bidrar till de patofysiologiska egenskaperna hos allergisk rinit.

2-heptanol

Det är en alkohol som finns i frukter. Dessutom finns den i ingefäraolja och jordgubbar. Det är transparent, färglöst och olösligt i vatten. Den används som lösningsmedel för flera hartser och ingriper i flotationsfasen vid mineralbehandling.