Ketoner: Typer, Egenskaper, Nomenklatur, Användningar och Exempel

Ketoner är organiska föreningar som har en karbonylgrupp (-CO). De är enkla föreningar i vilka kolet i karbonylgruppen är bunden till två kolatomer (och deras substituentkedjor). Ketoner är "enkla" eftersom de inte har reaktiva grupper som -OH eller -Cl kopplade till kol.

Slutligen är elimineringen av ketoner från människokroppen oftast förknippad med låg sockerhalt (i diabetesfall och / eller extremt fastande), vilket kan orsaka allvarliga hälsoproblem för patienten.

Allmän formel för ketoner

Ketoner är karbonylföreningar, i vilka denna grupp är bunden till två kolvätegrupper; dessa kan vara alkylgrupper, bensenringgrupper eller båda.

En keton kan helt enkelt representeras som R- (C = 0) -R ', där R och R' är några två kolvätekedjor (alkaner, alkener, alkyner, cykloalkaner, bensenderivat och andra). Det finns inga ketoner med ett väte fäst vid karbonylgruppen.

Det finns en mängd olika metoder för framställning av ketoner i industri- och laboratoriemiljön. Dessutom är det viktigt att notera att ketoner kan syntetiseras av olika organismer, inklusive människor.

I industrin innefattar den vanligaste metoden för syntes av ketoner oxidationen av kolväten, vanligen med användning av luft. I liten skala framställs ketoner vanligtvis genom oxidation av sekundära alkoholer, vilket ger som produkter en keton och vatten.

Utöver dessa vanligare metoder kan ketoner syntetiseras genom alkener, alkyner, salter av kväveföreningar, estrar och många andra föreningar, vilket gör dem enkla att erhålla.

Typer av ketoner

Det finns flera klassificeringar för ketoner, beroende huvudsakligen på substituenterna i deras kedjor R. Följande är de vanligaste klassificeringarna för dessa ämnen:

Enligt strukturen i din kedja

I detta fall klassificeras ketonen genom hur kedjan är strukturerad: de alifatiska ketonerna är de som har två radikaler R och R 'som har formen av alkylradikaler (alkaner, alkener, alkyner och cykloalkaner).

Aromater är för sin del de som bildar bensenderivat, medan de fortfarande är ketoner. Slutligen är blandade ketoner de som har en R-alkylradikal och en R'arylgrupp, eller vice versa.

Enligt symmetrin av sina radikaler

I detta fall studeras radikalerna R och R 'substituenter i karbonylgruppen; när dessa är lika (identiska) kallas ketonen symmetrisk; men när de är olika (som de flesta ketoner) kallar de sig asymmetriska.

Enligt mättnaden av dess radikaler

Ketoner kan också klassificeras enligt mättnaden av deras kolkedjor; Om dessa är i form av alkaner kallas ketonen en mättad keton. I motsats härtill, om kedjorna finns som alkener eller alkyner, kallas ketonet en omättad keton.

diketoner

Detta är en separat klass av keton, eftersom kedjorna i denna keton har två karbonylgrupper i sin struktur. Några av dessa ketoner har unika egenskaper, såsom en längre bindningslängd mellan kolatomer.

Exempelvis är diketoner härledda från cyklohexan kända som kinoner, vilka endast är två: orto-bensokinon och para-bensokinon.

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos ketoner

Ketoner, liksom de flesta aldehyder, är flytande molekyler och har en rad fysikaliska och kemiska egenskaper som varierar beroende på längden på deras kedjor. Dess egenskaper beskrivs nedan:

Kokpunkt

Ketoner är mycket flyktiga, högpolära och kan inte donera väte för vätebindningar (de har inte väteatomer bundna till deras karbonylgrupp), så de har högre kokpunkter än alkener och etrar, men lägre än de alkoholer med samma molekylvikt.

Kokans kokpunkt ökar när molekylens storlek ökar. Detta beror på inblandning av van der Waals och dipol-dipolkrafter, som kräver en större mängd energi för att separera atomer och elektroner som lockas in i molekylen.

löslighet

Lösligheten hos ketoner har ett starkt inflytande delvis på förmågan hos dessa molekyler att acceptera väte i deras syreatom och därigenom bilda vätebindning med vatten. Dessutom bildas attraktiva, dispersions- och dipol-dipolkrafter mellan ketoner och vatten, vilket ökar deras lösliga effekt.

Ketoner förlorar löslighetskapaciteten ju större deras molekyl, eftersom de börjar kräva mer energi att lösa upp i vatten. De är också lösliga i organiska föreningar.

syrlighet

Tack vare sin karbonylgrupp har ketoner en sur natur; detta händer på grund av resonansstabiliseringskapaciteten hos denna funktionella grupp, vilken kan överföra protoner från dess dubbelbindning för att bilda en konjugatbas som heter enol.

reaktivitet

Ketoner är en del av ett stort antal organiska reaktioner; Detta sker på grund av känsligheten av dess karbonylkol till det nukleofila tillsatsen, förutom dess polaritet.

Som nämnts ovan gör den höga reaktiviteten hos ketoner dem en erkänd mellanprodukt som tjänar som grund för syntetisering av andra föreningar.

nomenklatur

Ketoner benämns enligt prioritet eller betydelse för karbonylgruppen i hela molekylen, så när du har en molekyl styrd av karbonylgruppen heter ketonen genom att addera suffixet "-ona" till namnet på kolväten.

Den längsta kedjan med karbonylgruppen tas som huvudkedjan, och då heter molekylen. Om karbonylgruppen inte har prioritet över de andra funktionella grupperna i molekylen, identifieras den med «-oxo».

För mer komplicerade ketoner kan funktionen gruppens position identifieras med ett tal, och i fallet med diketoner (ketoner med två identiska R- och R'-substituenter) heter molekylen med suffixet "-dion".

Slutligen kan ordet "keton" också användas efter identifiering av kedjorna av radikaler bundna till den karbonylfunktionella gruppen.

Skillnad mellan aldehyder och ketoner

Den största skillnaden mellan aldehyder och ketoner är närvaron av en väteatom bunden till karbonylgruppen i aldehyderna.

Denna atom har en viktig effekt när det gäller att involvera en molekyl i en oxidationsreaktion: en aldehyd bildar en karboxylsyra eller ett karboxylsyrasalt beroende på om oxidation sker under sura eller basiska betingelser.

Å andra sidan har en keton inte detta vätgas, så minimala steg som är nödvändiga för oxidation uppträder inte.

Det finns metoder för att oxidera en keton (med oxidationsmedel mycket kraftigare än de som vanligtvis används), men dessa bryter ner ketonmolekylen och separerar den först i två eller flera delar.

Industriellt och vardagligt bruk

I branschen observeras ketoner ofta i parfymer och färger, och tar roller av stabilisatorer och konserveringsmedel som förhindrar andra komponenter i blandningen från nedbrytning. De har också ett brett spektrum som lösningsmedel i de industrier som tillverkar sprängämnen, färger och textilier, förutom läkemedel.

Aceton (det minsta och enklaste ketonet) är ett lösningsmedel som är erkänt världen över, och används som färgavlägsnare och tunnare.

I naturen kan ketoner förekomma som sockerarter, kallade ketoser. Ketoser är monosackarider som innehåller en keton per molekyl. Den mest kända ketosen är fruktos, sockret finns i frukt och honung.

Den fettsyrabiosyntes som uppträder inom cytoplasman hos djurceller uppträder också genom verkan av ketoner. Slutligen, och som nämnts ovan, kan det finnas en höjning av ketoner i blodet efter fastande eller i diabetiska fall.