Deoxiribos: Struktur, Egenskaper och Betydelse
Deoxiribos, även känd som 2-deoxi-D-ribos eller 2-deoxi-D-erytro-pentos, är en 5-kolmonosackarid (pentos) vars empiriska formel är C5H10O4. Dess struktur presenteras i Figur 1 (EMBL-EBI, 2016).
Molekylen är en komponent i DNA-strukturen (deoxiribonukleinsyra), där den alternerar med fosfatgrupper för att bilda DNA-polymerens "ryggrad" och binder till kvävebaser
Närvaron av deoxiribos istället för ribos är en skillnad mellan DNA och RNA (ribonukleinsyra). Deoxiribos syntetiserades 1935 men isolerades inte från DNA till 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).
I deoxyribos är alla hydroxylgrupperna på samma sida i Fischer-projektionen (figur 2). D-2-deoxiribos är en föregångare till nukleinsyra-DNA. 2-deoxiribos är en aldopentos, det vill säga en monosackarid med fem kolatomer och med en aldehydfunktionsgrupp.
Det bör noteras att för fallet med dessa socker betecknas kolatomerna med en apostrofi för att differentiera dem från kolatomerna i kvävebaserna närvarande i DNA-kedjan. På detta sätt sägs att deoxyribos saknar en OH i kol C2 '.
Cyklisk struktur av deoxiribos
Alla kolhydrater cyklas i vattenhaltigt medium eftersom detta ger stabilitet. Beroende på deras kolantal kan de anta en struktur analog med furan eller pyran som anges i figur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).
Deoxiribos finns huvudsakligen som en blandning av tre strukturer: den linjära formen H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H och två ringformar, deoxiribofuranos (C3'-endo) med en ring av fem lemmar och deoxyribopyranos ("C2'-endo"), med en sexledig ring. Den sista formen är övervägande som anges i figur 4.
Skillnader mellan ribos och deoxiribos
Som namnet antyder är deoxiribos ett deoxifierat socker, vilket innebär att det härrör från ribosocker genom förlust av en syreatom.
Det saknar hydroxylgruppen (OH) i kol C2 'som visas i figur 5 (Carr, 2014). Deoxiribosocker är en del av DNA-kedjan medan ribos är en del av RNA-kedjan.
Eftersom pentosocker, arabinos och ribos endast skiljer sig från stereokemin vid C2 '(ribos är R och arabinos är L enligt Fishers konvention), 2-deoxiribos och 2-deoxarabinos är ekvivalenta, även om den senare Term används sällan eftersom ribos, inte arabinos, är föregångaren till deoxiribos.
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Ribos är ett vitt fast ämne som bildar en färglös vätska i vattenlösning (National Center for Biotechnology Information., 2017). Den har en molekylvikt av 134, 13 g / mol, en smältpunkt av 91 ° C och som alla kolhydrater är den väldigt löslig i vatten (Royal Society of Chemistry, 2015).
Deoxyribos härstammar i pentosfosfatvägen från ribos-5-fosfat med enzymer som kallas ribonukleotidreduktaser. Dessa enzymer katalyserar deoxigeneringsprocessen (COMPOUND: C01801, SF).
Deoxiribos i DNA
Som nämnts ovan är deoxyribos en komponent i DNA-strängen vilket ger den stor biologisk betydelse. DNA-molekylen (deoxiribonukleinsyra) är huvudförrådet för genetisk information i livet.
I standardnukleinsyramenomenet består en DNA-nukleotid av en deoxiribosmolekyl med en organisk bas (vanligtvis adenin, tymin, guanin eller cytosin) bunden till kol 1 'ribos.
5'-hydroxylen i varje deoxiribosenhet ersätts med ett fosfat (bildande en nukleotid) som är bunden till 3'-kolet i deoxyribosen i föregående enhet (Crick, 1953).
För bildandet av DNA-strängen krävs först bildningen av nukleosider. Nukleosider föregår nukleotider. DNA (deoxiribonukleinsyra) och RNA (ribonukleinsyra) bildas av nukleotidkedjor.
En nukleosid bildas av en heterocyklisk amin, kallad en kväveformig amin och en sockermolekyl som kan vara ribos eller deoxiribos. När en fosfatgrupp är ansluten till en nukleosid blir nukleosiden en nukleotid.
Baserna i DNA-nukleosidprekursorer är adenin, guanin, cytosin och tymin. Den senare ersätter uracil i RNA-kedjan. Deoxiribosockermolekylerna binder till baserna i DNA-nukleosidprekursorerna.
Nukleosiderna av DNA betecknas adenosin, guanosin, tymidin och cytosin. Figur 6 illustrerar strukturerna av DNA-nukleosiderna.
När en nukleosid förvärvar en fosfatgrupp blir den en nukleotid; En, två eller tre fosfatgrupper kan fästas på en nukleosid. Exempel är adenin ribonukleosidmonofosfat (AMP), adenin ribonukleosiddifosfat (ADP) och adenin ribonukleosidtrifosfat (ATP).
Nukleotider (nukleosider kopplade till fosfat) är inte bara de grundläggande komponenterna i RNA och DNA, men tjänar också som energikällor och sändare av information i celler.
ATP tjänar till exempel som en energikälla i många biokemiska interaktioner i cellen, GTP (guanosintrifosfat) tillhandahåller energi för proteinsyntes och cyklisk AMP (cyklisk adenosinmonofosfat), en cyklisk nukleotid, omvandlar signaler till proteiner. hormonella och nervsystemet svar (Blue, SF).
I fallet med DNA bindas monofosfatnukleotiderna genom en fofodiesterbindning mellan 5'- och 3'-kolet hos en annan nukleotid för att bilda en sträng av kedjan såsom indikeras i figur 8.
Därefter binds strängen bildad av nukleotiderna förenade med fosfodiesterbindningen till den komplementära strängen för att bilda DNA-molekylen såsom visas i figur 9.
Biologisk betydelse för deoxiribos
Konfigurationen av DNA-strängen är starkt stabil delvis beroende på staplarna av deoxiribosmolekylerna.
Deoxyribosmolekylerna interagerar genom Van der Waals-krafterna mellan dem med hjälp av permanenta dipol-interaktioner och dipoler inducerade av oxiderna av hydroxylgrupperna (OH), vilket ger ytterligare stabilitet till DNA-strängen.
Frånvaron av 2'-hydroxylgruppen i deoxiribosen är uppenbarligen ansvarig för DNA: s större mekaniska flexibilitet jämfört med RNA, vilket tillåter att den antar konformationen av dubbelhelix och även (i eukaryoter) att vara tätt lindad inuti kärnan av cellen
De dubbelsträngade DNA-molekylerna är också typiskt mycket längre än RNA-molekylerna. Ryggraden i RNA och DNA är strukturellt likartade, men RNA är enkelkedja och är tillverkad av ribos istället för deoxiribos.
På grund av bristen på hydroxylgruppen är DNA mer resistent mot hydrolys än RNA. Bristen på den partiellt negativa hydroxylgruppen gynnar också DNA på RNA i stabilitet.
Det finns alltid en negativ laddning associerad med fosfodiesterbroar som binder två nukleotider som avstöter hydroxylgruppen i RNA, vilket gör den mindre stabil än DNA (strukturell biokemi / nukleinsyra / socker / deoxiribosocker, 2016).
Andra biologiskt viktiga derivat av deoxyribos innefattar mono-, di- och trifosfater, liksom 3'-5'-cykliska monofosfater. Det bör också noteras att innebörden av DNA-kedjan betecknas med karbonerna av ribos. Detta är särskilt användbart för att förstå DNA-replikation.
Som redan observerats är DNA-molekylerna dubbelsträngade och de två kedjorna är antiparallella, det vill säga de löper i motsatta riktningar. DNA-replikation i prokaryoter och eukaryoter förekommer samtidigt i båda kedjorna.
Det finns emellertid inget enzym i någon organism som är i stånd att polymerisera DNA i 3'-5'-riktningen, så att båda nyupprepade DNA-strängarna inte kan växa i samma riktning samtidigt.
Samma enzym reproducerar emellertid båda kedjorna samtidigt. Det enkla enzymet replikerar en sträng ("ledande sträng") på ett kontinuerligt sätt i 5'-3'-riktningen, med samma allmänna förskjutningsriktning.
Replicera den andra strängen ("fördröjd sträng") diskontinuerligt under polymerisering av nukleotiderna i korta strålar av 150-250 nukleotider, igen i 5'-3'-riktningen, men samtidigt vända mot den bakre änden av RNA prejudikat i stället för mot den obeloppade delen.
Eftersom DNA-strängarna är antiparallella, fungerar enzymet DNA-polymeras asymmetriskt. I huvudkedjan (framåt) syntetiseras DNA kontinuerligt. I det fördröjda filamentet syntetiseras DNA i korta fragment (1-5 kilo baser), de så kallade Okazaki-fragmenten.
Flera fragment av Okazaki (upp till 250) måste syntetiseras, i följd, för varje replikationsgaffel. För att säkerställa att detta händer, fungerar helikaset på den fördröjda kedjan för att avveckla dsDNA i en 5 'till 3' riktning.
I däggdjursgeneratorn avlägsnas de flesta RNA-primrarna som en del av replikationsprocessen, medan efter replikation av mitokondriella genomet kvarstår den lilla delen av RNA en integrerad del av den slutna cirkulära DNA-strukturen.
