Cyclobutan: struktur, egenskaper, användningar och syntes

Cyklobutan är ett kolväte bestående av en fyrkarboncykloalkan, vars molekylformel är C4H8. Det kan också kallas tetrametylen, med tanke på att det finns fyra CH _2- enheter som utgör en ring med kvadratisk geometri, även om namnet cyklobutan är mer accepterat och känt.

Vid rumstemperatur är det en färglös, brandfarlig gas som brinner med en ljus flamma. Dess mest primitiva användning är som en källa till värme när den brinner; Dess strukturella bas (kvadraten) täcker emellertid djupa biologiska och kemiska aspekter och samverkar på ett visst sätt med egenskaperna hos nämnda föreningar.

Den övre bilden visar en cyklobutanmolekyl med en kvadratstruktur. I nästa avsnitt kommer vi att förklara varför denna konformation är instabil, eftersom dess länkar är spända.

Efter cyklopropan är det den mest instabila cykloalkanen, eftersom ju mindre ringstorleken är, desto mer reaktiv blir den. Enligt detta är cyklobutan mer instabilt än pentan- och hexancyklerna. Det är dock nyfiken att se en kvadratkärna eller kärna i dess derivat, vilket, som det kommer att ses, är dynamiskt.

Strukturen av cyklobutan

I den första bilden närmade sig cyklobutanens struktur som en enkel, karboniserad och hydrogenerad kvadrat. Men i detta perfekta torget genomgår orbitalerna en svår vridning av sina ursprungliga vinklar: de skiljs åt med en vinkel på 90 ° jämfört med 109, 5 ° för en kolatom med sp3-hybridisering (vinkelspänning).

Sp3-kolatomerna är tetraedra, och för vissa tetraeder kan det vara svårt att böja båda sina orbitaler för att skapa en 90º vinkel; men det skulle vara ännu mer för kolatomerna med sp2 (120º) och sp (180º) hybridiseringar för att avböja sina ursprungliga vinklar. Av denna anledning har cyklobutan i huvudsak sp3 kolatomer.

På samma sätt är väteatomer mycket nära varandra, förmörkade i rymden. Detta resulterar i en ökning av steriskt hinder, vilket försvagar det kvadratiska antagandet på grund av dess höga torsionsspänning.

Vinkel- och torsionsspänningarna (inkapslade i termen "ringformad spänning") gör därför denna konformation instabil under normala förhållanden.

Ciklobutano-molekylen kommer att leta efter hur man reducerar båda spänningarna, och för att uppnå det antar det som kallas fjäril eller rynkad konformation (på engelska, puckered).

Fjäril eller rynkade konformationer

De sanna konformationerna av cyklobutan visas ovan. I dem minskar vinkel- och torsionsspänningarna; eftersom, som det kan ses, nu är inte alla väteatomer förmörkade. Det finns dock en energikostnad: Vinkeln på dess länkar skärps, det vill säga den går ner från 90 till 88º.

Observera att det kan jämföras med en fjäril, vars triangulära vingar bildas av tre kolatomer; och den fjärde, placerad i en vinkel av 25º med avseende på varje vinge. Pilarna med dubbel känsla indikerar att det finns en balans mellan båda konformarna. Det är som om fjärilen kom ner och höjde sina vingar.

I cyklobutanderivat skulle å andra sidan denna fladdation förväntas bli mycket långsammare och rymdstabil.

Intermolekylära interaktioner

Antag att du glömmer rutorna i några ögonblick, och ersätt dem istället med kolsyrade fjärilar. Dessa i deras flapping kan endast hållas ihop i vätskan genom dispersionskrafterna i London, vilka är proportionella mot deras vingar och deras molekylmassa.

egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös gas

Molekylmassa

56, 107 g / mol.

Kokpunkt

12, 6 ° C Därför kan det under kalla förhållanden i princip manipuleras som någon vätska; med den enda detaljerna, att det skulle vara mycket volatilt, och fortfarande skulle dess ångor utgöra en risk att beaktas.

Smältpunkt

-91ºC.

Tändpunkt

50ºC med sluten kopp.

löslighet

Olösligt i vatten, vilket inte är överraskande med sin apolära natur; men det är lite lösligt i alkoholer, eter och aceton, vilka är mindre polära lösningsmedel. Det förväntas vara lösligt (även om det inte rapporteras) logiskt i apolära lösningsmedel såsom koltetraklorid, bensen, xylen, etc.

densitet

0, 7125 vid 5ºC (i förhållande till 1 vatten).

Ångdensitet

1, 93 (i förhållande till 1 av luften). Det betyder att det är tätare än luft, och därför kommer inte tendensen att stiga upp, om det inte finns några strömmar.

Ångtryck

1180 mmHg vid 25 ° C.

Brytningsindex

1, 3625 vid 290 ° C

Förbränningsentalhali

-655, 9 kJ / mol.

Utbildning värme

6, 6 Kcal / mol vid 25 ° C.

syntes

Cyklobutan syntetiseras genom hydrogenering av cyklobutadien, vars struktur är nästan densamma, med den enda skillnaden att den har en dubbelbindning; och därför är det ännu mer reaktivt. Det här är kanske den enklaste syntetiska vägen för att få den, eller åtminstone bara den och inte till ett derivat.

I råmaterialet är det osannolikt att det erhålls eftersom det skulle reagera på ett sådant sätt att det bröt ringen och linjekedjan bildades, det vill säga n-butan.

En annan metod för att erhålla cyklobutan är att göra ultraviolett strålning påverka molekylerna av eten, CH2 = CH2, som dimeriseras. Denna reaktion gynnas fotokemiskt men inte termodynamiskt:

Ovanstående bild sammanfattar mycket bra vad som sägs i stycket ovan. Om istället för etylen fanns några två alkener skulle en substituerad cyklobutan erhållas; eller vad är densamma, ett derivat av cyklobutan. I själva verket har många derivat med intressanta strukturer syntetiserats med denna metod.

Andra derivat innefattar emellertid en serie komplicerade syntetiska steg. Därför är cyklobutaner (som deras derivat kallas) föremål för studier för organisk syntes.

tillämpningar

Cyklobutan ensam har inte mer användning än att tjäna som en värmekälla; men dess derivat, in i invecklade fält i organisk syntes, med tillämpningar inom farmakologi, bioteknik och medicin. Utan att dela in i alltför komplexa strukturer är penitrems och grandisol exempel på cyklobutaner.

Cyklobutaner har i allmänhet egenskaper som är fördelaktiga för metabolismen av bakterier, växter, marina ryggradslösa djur och svampar. De är biologiskt aktiva, och det är därför deras användningsområden är mycket varierade och svåra att specificera, eftersom var och en har en särskild effekt på vissa organismer.

Grandisolen är till exempel en feromonferomon (en typ av skalbagge). Ovan, och slutligen, är dess struktur visad, betraktad som en monoterpen med en kvadratisk bas av cyklobutan.